Времето на цар Душан

Скопје својот врв го достигнува во времето на цар Душан- основачот на средновековното Српско Царство. Тој во 1345 година го прогласува за престолнина на својата држава, а тука е и крунисан. Некои историчари сметаат дека во овој период е изграден и најимпозантниот објект во Старата скопска чаршија - Куршумли ан, кој служел како касарна за неговите војници. Покрај тоа, некои автори сметаат дека на брегот кај денешната Султан - Муратова џамија се наоѓал дворецот на цар Душан, кој бил опишуван како богата и сјајна зграда, како и дека таму Царот основал библиотека. Во негово време Чаршијата не се спомнува како посебен организиран трговски центар, но се наведува дека Скопје бил главно трговски место. По смртта на цар Душан, во Скопје престолува Урош Петти, а од 1366 година, градот е под власта на крал Волкашин, а десет години подоцна него го поседува Вук Бранковиќ, кој во 1392 година Скопје им го предава на Турците.